Cette expression m'a été remise en mémoire par mon ami Chawki.

Les rues étaient autrefois aménagées en double pente afin de ménager un écoulement pour les eaux de pluie et les vidanges. Il était donc préférable de marcher le plus prêt possible des façades, sur la partie la plus élevée. Et lorsque deux personnes venaient à se croiser, celle de rang le plus élevé avec des vêtements plus amples et plus longs conservait le haut du pavé, l'autre devait "naturellement" descendre plus bas  pour lui laisser la place au sec  et circuler où coulait les "eaux usées". Les homme devaient aussi, par galanterie,  céder le haut du pavé aux dames. 

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Image JMDamien

 Tout homme normal est droitier, c'est bien connu. Il est donc très maladroit (ou très gauche) de ses membres gauches.
Par conséquent, tout homme normal se lève de son lit en commençant par poser son pied droit par terre ; c'est d'une totale évidence, n'est-ce pas ?

Si, par malheur, il vient à poser d'abord son pied gauche à celui du lit, c'est que, par métaphore, la journée démarre très mal, ce qui, on le conçoit bien, peut mettre de fort mauvaise humeur.

Même si c'est un tantinet capillotracté, il ne faut pas chercher plus loin l'origine de cette expression.

Cela dit, on ne peut oublier quand même que 'gauche' se disait avant 'senestre', mot qui a la même origine que 'sinistre'. Alors on ne peut s'empêcher de faire un lien, même s'il est ténu.

Mais il n'y a pas que les humains qui soient concernés : dès le XVIIe siècle, on disait d'un cheval qui levait le pied gauche avant en premier, qu'il galopait sur le mauvais pied.
Est-ce que, pour autant, le canasson était de mauvaise humeur ? L'histoire ne le dit pas.

Il semble que cette expression ait changé de sens assez récemment, puisque le dictionnaire de l'Académie Française de 1932 indique que "partir du pied gauche", c'est "partir du bon pied, s'engager comme il convient dans une affaire".

source : expressio